فرانک سیناترا در سال ۱۹۱۵ در امریکا از خانواده‌ای ایتالیایی به دنیا آمد. پدر او بوکس‌بازی بود که پس از کنار گذاشتن این رشتۀ ورزشی به خدمت نیروهای آتش‌نشانی Hoboken امریکا در آمده بود و مادر وی از پیشخدمت‌های رستوران بود که در محافل کوچک خانوادگی اغلب آواز می‌خواند.

هنگامی که سیناترا دبیرستانی بود موفق شد اجرای زنده یکی از کارهای Bing Crosby (هنرپیشه و خواننده اواسط قرن بیستم) را ببینید و این موضع باعث شد که او هدف و آرمان زندگی خودش را در هنر سینما و موسیقی پیدا کند. شروع به کارهای متفرقه برای کسب درآمد کرد و در آغاز فعالیت هنری به خواندن ترانه در تئاترهای غیرحرفه‌ای و گروه‌های کوچک موسیقی روی آورد به گونه‌ای که درآمد ابتدایی او حدود ۱۰ دلار یا یک وعده غذا برای هر روز کار در تئاتر بود.

او اولین کار جدی خود را در Rustin Cabin (مجموعه‌ای ویلایی در حاشیه نیوجرسی) انجام داد. نقش او سرگرم کردن مردم بعنوان کمدین یا گفتن جوک و خواندن ترانه بود. او به اصرار مادرش به مدرسه‌ای برای ادامه تحصیل در رشته علوم و فناوری رفت اما متاسفانه بعد از یکسال به بیرون انداخته شد! یا استعداد درس خواندن نداشت یا بخاطر عشق او به Nancy Barbato بود که بعد از چهار دوستی سال ۱۹۳۱ با او ازدواج کرد، نانسی اولین همسر سیناترا بود که از او صاحب دو دختر و یک پسر شد.

در سال ۱۹۳۹ سیناترا بعنوان خواننده به استخدام گروه کوچک نوازنده ترمپت هری جیمز Harry James در آمد. این دو کنسرت‌های زیادی را با یکدیگر اجرا کردند تا اینکه هری جیمز با نوازنده ترومبون Tommy Dorsey آشنا شد و این باعث کمرنگ شدن نقش سیناترا در گروه شد تا اینکه به تدریج او گروه را ترک کرد. سیناترا در مدتی که با Dorsey کار میکرد از او نحوه درست نفس کشیدن بعنوان یک تکخوان و تلفظ واژه‌ها را آموزش دید و مطالبی را آموخت که در آینده برای او بسیار مفید بود. Dorsey هنگام آموزش به سیناترا متوجه توانایی‌های فوق العاده او در خوانندگی شد، سیناترا می‌توانست ۱۶ میزان ملودی برای خواننده را بدون نفس کشیدن اجرا کند! ازاینرو به سیناترا گفت تا روی صدایش کار کند و شخصیت جدیدی برای صدای خود بیافریند تا بتواند موفق باشد.

سال ۱۹۴۲ او اولین فیلم خود را بازی کرد بنام بالاتر و بالاتر (Higher and Higher) و بجای ماندن در هالیوود و ادامه هنرپیشگی، تصمیم به اجرای یکسری کنسرت کرد که در آن ترانه‌هایی از جمله ترانه فیلم فوق را میخواند. او حتی در چند برنامه رادیویی آغاز به خواندن ترانه کرد. سیناترا چهره‌های هنری متفاوتی از خود به جای گذاشت، ابتدایی فردی سرگرم‌کننده و تا حدی شوخ مزاج بود، به تدریج نقش‌های جدی در سینما بازی کرد و هنگامی که صدای تنور او پخته تر شد او را فردی می‌دانستند که ترانه‌های زیبا، رمانتیک و عاشقانه اجرا می‌کند.

باوجود اینکه او در جریان جنگ جهانی دوم به سربازی نرفت اما بعنوان یک هنرمند نقش مهمی در فیلم‌ها و ترانه‌هایی که میخواند برای بالابردن روحیه مردم ایفا کرد. ترانه‌ای مانند Ballad for Americans یا فیلم کوتاهی مانند The house I live in از این جمله کارهای او بودند.

ورود جدی‌تر او به صحنه سینما باعث شد تا با اوا گاردنرAva Gardner آشنا شود و این بود که Nancy از او جدا شد و در سال ۱۹۵۱ با اوا گاردنر ازدواج کرد بعد از دو سال زندگی مشترک بصورت جدا زندگی کردند و سپس در سال ۱۹۵۷ رسماً از یکدیگر جدا شدند. شکست او در نگهداری همسر باعث شد که ضربه بزرگ روحی به او وارد شود، ضربه‌ای که هرگز اثرات آن از زندگی او پاک نشد. اتفاق دیگری که باعث مختل شدن زندگی عادی او شد، قوت گرفتن شایعاتی بود که وی را به عضویت در یک باند گانگستری در هاوانا نسبت میداد، شایعاتی که به دنبال آن دولت وارد عمل شد و پژوهش در این زمینه را آغاز کرد.

سیناترا در سال ۱۹۵۵ پس از بازی در چند فیلم فرصت همکاری با هنرپیشه‌های مطرح هالیوود همچون مارلون براندو (Marlon Brando) را در فیلم Guys and Dolls پیدا کرد. همچنین فیلم High Society که در آن Bing Crosby و Grace Kelly بازی میکردند. هر چه بیشتر مشهور می‌شد ارتباط او با سیاست بیشتر می‌‌شد بگونه‌ای که در سال ۱۹۵۶ قراردادی با حزب دمکرات امضا کرد و در آن قبول کرد که در فعالیت‌ها هنری خود از نامزدهای این حزب (ازجمله رابرت و جان اف کندی) حمایت کند.

۱۹۶۱ سال شکوفایی سیناترا در موسیقی بود او با همکاری پیانسیت افسانه‌ای جاز یعنی Count Base نخستین آلبوم رسمی خود را تهیه کرد، در این آلبوم قطعات زیبایی چون The Way You Look Tonight , My Kind Of Town, Fly Me To The Moon, I۰۳۹;ve Got You Under My Skin, Strangers In The Night, My Way و New York, New York وجود داشت که بسیاری از آنها جزو استانداردهای Jazz هستند. ترانه My Way او بارها و بارها جایزه گرفت و بسیاری تا پایان عمر سیناترا را با این ترانه می‌‌شناختند.

او در سال ۱۹۶۲ یکی از بهترین کارهای سینمایی خود را در فیلم نامزد منچوری (Manchurian Candidate) بازی کرد، در این فیلم سیناترا نقش یک سرباز در جنگ کره را عهده دار بود. او در سال ۱۹۶۶ ازدواج سوم خود را با هنرپیشه سینما بنام Mia Farrow که ۲۰ سال بیشتر نداشت انجام داد، در این زمان سیناترا ۵۰ ساله بود. آن دو بیشتر از ۱۷ ماه نتوانستند با یک دیگر زندگی کنند و ازهم جدا شدند. به دلیل خستگی بسیار زیاد در سال ۱۹۷۱ رسما" اعلام کرد که دیگر توان کار ندارد و می‌‌خواهد بازنشسته شود، اما سیاست او را رها نکرد و مجبور شد در سال ۱۹۷۲ برای پیروزی ریچارد نیکسون در انتخابات ریاست جمهوری فعالیت کند.

دیگر بصورت جدی موسیقی کار نمیکرد چرا که مردم بیشتر طرفدار موسیقی راک شده بودند، و تنها بصورت موردی با موسیقیدانانی چون لوچیانو پاوروتی، استیو واندر و جز اینها اجراهایی را تهیه میکرد. اقدام به بازآمیزی (re-mix) بسیاری دیگر از کارهای خود کرد و این آلبوم‌های او فروش بسیار داشت. در سال ۱۹۷۶ برای بار چهارم با Barbara Marx ازدواج کرد و اینبار تا آخر عمر با او زندگی کرد و در سال ۱۹۹۳ توانست نشان لیاقت کندی را دریافت کند. او در سال ۱۹۹۳ با ارائه آلبوم Duet که با همکاری خواننده‌های جوان دهه ۶۰ و ۷۰ بود توانست باردیگر نگاه محافل هنری را به سمت خود سوق دهد. سیناترا در سال ۱۹۹۸ در سن ۸۲ سالگی از دنیا رفت.