در سال های خیلی دور، ده دوازده دکان بالاتر از شمس العماره، یعنی در مجاورت وزارت دارایی فعلی در تهران، یک مستراح عمومی بود که جنب آن اولین دکان دوچرخه سازی و دوچرخه فروشی ایران تأسیس شد. صاحب این دکان شخصی بود به نام «حسین آقا شیخ» که نخستین بار در کشور ما به کرایه دادن دوچرخه و تعمیر کردن دوچرخه های معیوب پرداخت و در واقع شغل و ورزشی جدید را بنیان نهاد. دوچرخه سواری از مشاغلی بود که تا آن زمان در تهران و ایران بی سابقه بود و مردم به آنهایی که سوار بر این وسیله دوچرخ می شدند، «بچه شیطان» و «بچه جن» می گفتند. چرا که معتقد بودند که آنها از طرف شیاطین و جن و پری کمک می شوند که اگر جز این باشد، کسی نمی تواند روی دو چرخ حرکت کند! دلیل هم می آوردند و می گفتند وسیله ای که اگر کسی آن را نگه ندارد، خودش نمی تواند خودش را نگه دارد، چگونه می تواند یکی را هم بر بالای خود بنشاند و راه ببرد؟ مخصوصاً که از هر دونده ای جلو بزند و از هر طرف هم پیچ و خم بخورد. پس این نیست مگر اینکه خود روروئک را جن و شیطان ساخته باشند و راننده اش هم بچه جن و بچه شیطان باشد.
اما، اولین باری این وسیله به تهران آمد و مردم آن را دیدند، زمانی بود که دو پسر بچه انگلیسی در میدان مشق با شلوارهای کوتاه سوار آنها شدند. وقتی پسر بچه های مو بور و چشم زاغ و شلوار کوتاه پوش روی این وسیله نقلیه نوظهور می نشستند و به هر سو می تاختند، پیرهای ساده دل و سالمندان آن روزگار به تماشای آنها می رفتند، «بسم الله» گویان و «لاحول» گویان با شگفتی هر چه تمامتر زیر لب دعا می خواندند و آمدن آنها را یکی از دلایل وقوع آخر زمان می پنداشتند.
در چنین اوضاع و احوالی بود که «حسین آقا شیخ» جسارت ورزید و با شهامت فراوان چند دستگاه دوچرخه خرید و دکان دوچرخه سازی باز کرد. استقبال جوانان و نوجوانان از این دوچرخه ها چنان زیاد بود و به قدری کار و بار «حسین آقا» گرفت که یک نفر ارمنی به نام «دادیک» در میدانگاهی اول سفارت انگلیس در خیابان منوچهری، اقدام به تأسیس دومین دوچرخه سازی تهران کرد و مشتریان شمال تهران و فرزندان ارمنی ها را در اختیار خود گرفت. در هر حال، با گذشت زمان انواع دوچرخه های معمولی و کورسی و سه چرخه در تهران عمومیت یافت و از تهران به شهرستانها راه گشود و حتی به عنوان یک وسیله نقلیه ساده و ارزان سر از روستاها درآورد.
فدراسیون دوچرخه سواری ایران در سال ۱۹۴۶ تشکیل شد و احمد ایزدپناه نخستین رئیس آن بود. یک سال بعد این فدراسیون به فدراسیون جهانی دوچرخه سواری ملحق شد. در سال ۱۹۵۱ در بازیهای آسیایی دهلی نو، جاسم جاسم زاده از ایران حضور یافت تا نخستین دوچرخه سوار ایرانی باشد که در رقابتی بین المللی شرکت می کند. هفت سال بعد در بازیهای آسیایی ۱۹۵۸، جعفر گل طلب به دو مدال نقره دست یافت تا ورزش دوچرخه سواری بیش از پیش جدی گرفته شود. حسین اسماعیلی، خسرو حق گشا، حسین بهارلو، حسن فرد، اصغر درودی، منوچهر دانشمند، غلامحسین کوهی، بهروز راهبر، علی زنگی آبادی از جمله قهرمانان بزرگ دوچرخه سواری ایران بودند که افتخارات فراوانی کسب نمودند. نخستین بار در المپیک ۱۹۷۲ مونیخ دوچرخه سواری ایران این بازیها را تجربه نمود.